En el campo literario podemos destacar a L.R.James, de Trinidad, autor de la novela Minty Alley en 1936 y el ensayo histórico Los jacobinos negros de 1938. James protesta contra el colonialismo y ayuda a definir la política anticolonialista y los conflictos culturales de su época en su país.Tuvo una participación decisiva en la fundación de dos revistas literarias Trinidad en 1929, y The Beacon en 1931, ambas fueron muy importantes para el desarrollo de la tradición literaria en el Caribe. Se destacan también en este período Alfred Mendes y Ralph de Boissière, ambos de Trinidad, que publicaron artículos, poemas y cuentos cortos en las revistasTrinidad y The Beacon.En este período, en el que todavía muchos países no habían conseguido su independencia política, aparece una generación de escritores, que dan voz en sus obras al deseo de liberación y presentan un retrato característico de la cultura caribeña. V. S. Naipaul y Earl Lovelace son autores también notables en el ámbito caribeño de habla inglesa. Naipaul, nacido en Trinidad de familia india, es conocido por su novela Una casa para el señor Biswas (1961) y también Guerrillas (1975), que reflejan la vida de los indios en el Caribe. Su obra posterior, así como sus novelas y ensayos, fueron centrados en países como Asia y África. Lovelace, también de Trinidad, trata la educación, la pobreza y la vida en las aldeas, en novelas como El maestro (1968), El dragón no sabe bailar (1979) o Sal (1996), con la que obtuvo el Commonwealth Writers Prize.
