Charlestown es una población encantadora, salpicada de fascinantes edificios antiguos de madera gastada por la intemperie, decorados delicadamente con grandes arcos de buganvilla de vistosos colores; vetustas casas de piedra y atractivos lugares históricos como sus fuertes, iglesias y museos, donde se destaca por su importancia el museo del siglo XVIII Alexander Hamilton, rodeado por árboles frutales y con una vista increíble de la isla y de su hermana San Cristóbal. Otra de las obras relevantes es el Paseo de Coco y sus ruinas antiguas, que representan un hito importante en la historia de la isla. Charlestown, constituye una reserva natural por su exuberante vegetación, flores exóticas y preciosas playas de agua cristalina. Desde épocas remotas, un manantial de aguas termales Bath Spring era la atracción de ricos hacendados que venían a rejuvenecerse en estas aguas y alojarse en el Bath Hotel construido en 1778 para jugar casino. Hoy en día se conservan las ruinas de este recinto y la tradición de estos baños. Recorriendo la ciudad podrá encontrar casas de plantaciones, convertidas en impresionantes hoteles como el famoso Nisbet & Plantation, restaurantes de especialidades locales como la sopa de verduras nativas, langosta y cordero. En la calle principal de Charlestown se encuentra la Galería de Arte de Eva Wilki, uno de los estudios más significativos del lugar, con magníficas exhibiciones sobre la fauna, flora, el paisaje y escenas náuticas. Aquí puede adquirir bellas tarjetas postales y mapas antiguos de la Isla y el Caribe del siglo XVI. En las diferentes tiendas que existen en esta zona podrá llevar los artículos de su interés y deleitarse con las telas y ropas confeccionadas en San Cristóbal. Será la envidia de todos si comenta haber participado en el Carnaval con presentaciones culturales, bailes callejeros y concursos. Charlestown, tiene fama de centro de vida elegante, donde su vida nocturna se centra en los bares de posada y hoteles.