La Regata es el deporte nacional de Anguila. La histórica Regata en Anguila comenzó a principio del 1800 cuando los nativos se dieron cuenta que la escasa lluvia era inadecuada para el crecimiento de las plantaciones de caña de azúcar y de otros cultivos agrícolas comerciables.

Entonces, algunos anguilianos emigraron, unos se hicieron marineros para comerciar y abastecer de transporte marítimo a la Isla y otros se hicieron pescadores. Los barcos de pesca del siglo XIX medían aproximadamente entre 17 y 20 pies en longitud, parecidos a los botes de carrera de hoy.

Después de cada jornada laboral los pescadores corrían en sus barcos para llegar a sus casas. Esta práctica comenzó a tener un impacto en el espíritu de carrera de los nativos de la Isla. A principios del año 1900, la regata no era sólo una manera rápida de llegar a casa, sino que se había convirtido en un deporte competitivo. Cuando la competencia empezó desarrollarse entre varios barcos, estos fueron rediseñados y modificados con mayor velocidad.
Históricamente para pescadores y marineros, las regatas son días festivos y de celebración.