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Cediendo a la fuerte presión nacional e internacional, en 1947 los Estados Unidos se vieron obligados a permitir que Puerto Rico eligiera su propio gobernador. Al año siguiente, las elecciones entregaron el cargo a Luis Muñoz Marín, líder del Partido Popular Democrático (PPD), que pretendía transformar el país en un «Estado libre asociado». Los Estados Unidos autorizaron la redacción de una nueva Constitución en 1959, que después de aprobada en un plebiscito y ratificada por el Congreso norteamericano dos años más tarde, institucionalizó el programa de Muñoz Marín. El régimen de Estado Libre Asociado, vigente hasta el presente, deja en manos de los Estados Unidos los asuntos financieros y las relaciones exteriores; mantiene la ciudadanía y la moneda comunes; así como el libre acceso a los Estados Unidos para los puertorriqueños y viceversa.Con la institucionalización del Estado Libre Asociado, las Naciones Unidas eximieron a los Estados Unidos de la obligación de informar sobre la situación de Puerto Rico ante la Comisión de Descolonización, pues avalaban tácitamente el acuerdo como el «fin» de la dominación colonial. Sin embargo, en septiembre de 1978, la Comisión de Descolonización abandonó esa posición y en diciembre del mismo año una resolución de la Asamblea General de la ONU definió a Puerto Rico como colonia y exigió el derecho a la autodeterminación del pueblo de la Isla.

El 28 de diciembre se celebra el Día de los Inocentes. Antiguamente, para conmemorar la fecha, se realizaba un banquete que era como un carnaval. Esta tradición continúa hoy en una ciudad pequeña llamada Hatillo. Allí se hace un desfile y, más adelante, se realiza un partido público en el cuadrado de la ciudad. Este carnaval fue traído por los inmigrantes a Puerto Rico. La celebración en el resto de la Isla es más como el día del tonto de abril, donde la gente se trampea y disfruta del juego engañando a los otros.

La tradición de Los Reyes Magos en Puerto Rico se toma muy en serio. Los niños esperan este día con gran ansiedad; para ello cortan hierba y la ponen en forma de rectángulo dentro del zapato que colocan bajo su cama, para que los camellos de los tres reyes coman mientras estos les dejan sus regalos. Su «lista del deseo» se pone encima de la hierba.Por la mañana, la Isla se despierta con la alegría y la risa de los niños felices, quienes gozan de sus juguetes nuevos. Es un día completamente alegre, en el que se realiza una cena donde los amigos y parientes participan en los festivities. Estos traen a los niños los rectángulos que se colocan a la izquierda bajo sus camas, ahora ya vacíos de hierba, pero llenos de regalos.

En esta fecha se inició la primera guerra por la independencia de Cuba, la Guerra de los Diez Años o Guerra Grande, de ahí su nombre. Por primera vez los cubanos se enfrentaban abiertamente contra el gobierno colonial español que mantenía la esclavitud y el dominio total sobre la Isla. La guerra fue encabezada por Carlos Manuel de Céspedes, Padre de la Patria, quien le dio la libertad a sus esclavos y los exhortó a que se unieran a la gesta emancipadora.

El Carnaval de Trinidad es el más antiguo y el mayor de todos los que se celebran en el Caribe. Cada año, a las dos de la madrugada del Lunes de Carnaval, los primeros grupos de música y público recorren las calles. Se trata de la celebración del «Día que empieza», considerada una especie de ritual para los músicos. Durante el día se produce la mayor concentración de bandas tradicionales, conocida como Pretty Mas. El lunes a la hora de comer tiene lugar la gran mascarada de las bandas, que llena las calles. Empiezan las competiciones y la música de las orquestas de steel, algunas de más de un centenar de miembros. Al mismo tiempo, comienza el concurso para la elección de los monarcas del calipso y la soca. El martes, todas las bandas compiten en un universo de color y sonido para obtener el título de «Banda del Año», en el colosal escenario del Queen’s Park Savannah. Por la noche, se celebra el night mas, otra gran concentración nocturna. En la cima de toda esta expresión de júbilo, se eligen a los reyes y las reinas del carnaval. La música es uno de los principales ingredientes del evento; un instrumento tradicional es el steelpan, que tiene sus orígenes en estas Islas. Trinidad y Tobago es la tierra del calipso, el que procede de las chantuelles, cuya música alegraba los días de carnaval en el siglo XIX.

En 1976 se promulga una nueva Constitución que declara nuevamente a Anguila dependencia británica; formalmente continúa integrando el Estado asociado con St. Kitts y Nevis aunque se le concede autonomía administrativa.

Durante los primeros días de agosto, el baile, las competiciones, las ferias, los disfraces y desfiles colorean las tardes mientras los días se disfrutan en fiestas en la playa y en regatas de barcos (booat racing), su deporte nacional. Al igual que en el resto de las Islas, las celebraciones cuentan con el colorido, la música y la diversión que caracteriza el carnaval.

El 1ro de noviembre de 1981 Antigua y Barbuda se convirtieron en un "Estado soberano, democrático y unitario" admitido en las Naciones Unidas y la Comunidad del Caribe (CARICOM). La independencia le dio además derecho a endeudarse con el FMI y el Banco MunEl 1ro de noviembre de 1981 Antigua y Barbuda se convirtieron en un «Estad