Al iniciarse el siglo XX, muchos países caribeños no habían alcanzado su independencia, por lo que el desarrollo de tradiciones literarias nacionales no había comenzado. Así por ejemplo, Jamaica se independizó en 1962. El Caribe anglófono cuenta, entre sus escritores más conocidos, con los novelistas jamaicanos Tom Redcam (seudónimo de Thomas Macdermot), autor de El hijo de Becka Buckra (1904) y Herbert G. Lisser, autor de La carrera de Jane (1914), La bruja blanca de Rosehall (1929) y Bajo el sol: una comedia jamaicana (1937). Pero tal vez sea el poeta de origen jamaicano Claude McKay el escritor más conocido de esta generación. Se trasladó a Nueva York tras escribir sus Baladas de Constab (1912). Allí se convirtió en uno de los autores más importantes del movimiento negro del renacimiento de Harlem durante los años veinte y treinta con obras como De vuelta a Harlem (1928) o Banana Bottom (1933). La novela Nuevo día (1949) del jamaicano Vic Reid refleja el anhelo del “nuevo día” de la independencia. El también jamaicano Roger Mais retrata la población urbana desplazada y oprimida del Caribe en las novelas Las colinas estaban alegres juntas (1953) y Hermano Hombre (1954), con un lenguaje inspirado en los ritmos del jazz. Sylvia Wynter incorpora elementos de la cultura popular en Las colinas de Hebron: una novela jamaicana (1966). Jean Rhys obtuvo gran éxito de crítica con sus novelas sobre mujeres atrapadas en situaciones que no pueden cambiar, entre ellas, Después de dejar al señor Mackenzie (1930), Buenos días, medianoche (1939) y Ancho Mar de los Sargazos (1966).
