La natural tendencia de los primeros arquitectos, ingenieros y alfanjes fue la de trabajar a la manera de España. La primera obra de empeño que puede referirse y de la cual hoy apenas nos queda vestigio, es la casona que, a comienzos del siglo XVI construye Juan Ponce de León, en Caparra. Sigue el modelo de casa-fuerte español, de frente amplio y de poco fondo, a lo largo de cuyo tope figuraba un portal almenado. Aquí se vio por vez primera, la tierra y la piedra puertorriqueña, apisonada y cortada para conformarse a los patrones estructurales europeos. En la misma centuria, algunos años mas tarde, el empeño constructor señala hacia dos edificaciones de magnitud superior: ya esta en La Isleta, la Catedral y la Iglesia del Monasterio Dominico. Esta ultima iglesia, en cuya arquitectura aparecen tendencias estructurales del tipo de Isabel la Católica, su construcción data hacia 1532 y tiene el merito de ser uno de los mejores ejemplos de su clase en América, ya que dio el primer rasgo en esta isla, que corresponde a una solución arquitectónica independiente de las acostumbradas formulas españolas. Se pueden señalar a autores como Rodrigo Gil Rosello, Santander, los alarifes Antón y Alonso Gutiérrez, etc. En el siglo XVII afloraran algunas obras timoratas de barroquismo, principalmente la reconstrucción y ampliación del Convento Santo Tomas y por la reparación de la Torre y Presbiterio de su Iglesia, hoy de San José, entusiasmo por parte del gobernador Iñigo de la Mota y Sarmiento; se ocupa de proseguir la construcción de la muralla, hace las Puertas de San Justo y Pastor, la de Santiago, a los que pone capilla con pintura o escultura del santo. Reconstruye la ermita de Santa Catalina en las murallas junto a la Fortaleza donde se conservan entonces unas esculturas talladas en 1610 por el sevillano Blas Hernández Bedo. En apenas seis años, Iñigo de la Mota da un ejemplo de dedicación digno del modo de la contrarreforma circunscrito a la idea de la mera subsistencia. La sencilla arquitectura civil, esa manifestación del arte plástico pueblerino y la modesta arquitectura eclesiástica con sus soluciones típicamente locales. El siglo VIII se destaca por las formas arquitectónicas populares que afloran en esta centuria, así como el medio ambiente y los factores que los constituyen. Ejemplo de ello lo constituyen las típicas casonas del Viejo San Juan., y que muchos, equivocadamente creen mero trasplante de formas arquitectónicas pueblerinas de España o simplemente meras edificaciones sin color. De España ha de heredar los clásicos elementos de construcción: muros encalados, tapicería, ladrillo o piedra, viguerias y techos de teja y azotea. Pero es arquitectura renacida en suelo puertorriqueño. Se caracteriza la fachada de estas casonas por ser de dos plantas, con balcón voladizo, entre otras características típicas de su fachada y arquitectura. En arquitectura eclesiástica de este tipo podemos citar iglesias como la Ermita del Plantafe (Palo Seco), Toa Baja, Coano y las de Bayamón, San Mateo de Santurce, Aguadilla, Aibonito, Cayey, etc. En el siglo XIX, la casa de vivienda dieciochesca evoluciona sensiblemente sin perder las características fundamentales y a mediados de siglo se incorporan la ornamentación al hierro colado. Producto de origen europeo, llega a través de Norteamérica, pero queda tan maravillosamente acoplado, con tal sentido de fidelidad a las formas de la arquitectura domestica local. En la arquitectura oficial, reflejase en este siglo en enorme crecimiento social y material de la Isla como consecuencia de soluciones prácticas inspiradas en los postulados del liberalismo político y económico. Solo en los últimos reductos del imperio, Cuba y Puerto Rico, fructifican los magníficos edificios cuya sola finalidad particular habla del nuevo orden socioeconómico, tales la Intendencia, la Diputación Provincial, el Hospital de la Concepción, La Casa de Beneficiencia, etc. La transición hacia la arquitectura contemporánea se manifiesta principalmente a través de un discípulo de Louis Sullivan, de origen checoslovaco, Antolin Nechodorra(1877-1928), quien desde el año 1908 hasta su muerte, diseña más de cien edificaciones para la comunidad puertorriqueña. Al presente, muchos arquitectos de Puerto Rico, bien integrados en la corriente internacional de la estética aqrquitectónica y magnificamente informados de las recientes aportaciones al conocimiento de las nuevas técnicas de construcción, nuevos materiales y filosofías urbanísticas, se orientan en función de los valores de la isla. La Columbus Quincentennial en 1992 chispeó una restauración importante de la configuración colonial de Puerto Rico. La herencia arquitectónica de la isla es española, por supuesto, según lo considerado en el estrecho, las calles del cobblestone que enrollan y los edificios en colores pastel-coloreados, azulejo-cubiertos con los balcones adornados y las puertas de madera pesadas que se abren sobre patios internos en el estilo de Andalucia en España meridional. Los proyectos actuales de la restauración y de la renovación se centran en el Viejo San Juan y la ciudad de Ponce. Se estima que hay por lo menos 400 estructuras de valor histórico en el Viejo San Juan, incluyendo algunos de los ejemplos más finos de la configuración colonial española en el mundo nuevo. El viejo San Juan era centro importante de España del comercio y de la potencia militar en Indias del oeste por casi cuatro siglos.
